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Mila hat ein Problem. Sie ist nicht nur schwanger, sondern dabei, sich in einen Playboy-Milliardär zu verlieben, einen Mann, für den die Arbeit an erster und letzter Stelle steht. Für Mila war schon die Eröffnung ihrer Boutique ein riskantes Unterfangen, eines, das sie weit aus ihrer Komfortzone getrieben hat. Jetzt stürmt Grayson mit seinem Ehrgeiz und seinen großen Plänen in ihr Leben, ganz zu schweigen von seiner endlosen Fähigkeit, ihren Körper dahinschmelzen zu lassen.

Sein ganzes Leben lang hat der Milliardär Blake Harrison fest daran geglaubt, dass der Weg zum Glück darin besteht, niemandem sein Herz zu schenken. Aber nachdem er gesehen hat, wie sich seine beiden besten Freunde verliebten, beginnt er an sich zu zweifeln. Doch wie kann er in Erwägung ziehen, sesshaft zu werden, wenn er mit einer Frau nicht über ein zweites Date hinauskommt? Aus Spaß wetten seine Freunde mit ihm, dass er nicht fünfmal mit derselben Frau ausgehen kann.

Das Leben als Milliardär kann hart sein. Da muss man nur die drei Freunde Grayson, Daniel und Blake fragen. All das Geld hält sie nachts nicht warm, bringt sie nicht zum Lachen und erwidert auch ihre Liebe nicht. Aber das ist für sie in Ordnung –, bis es das nicht mehr ist.

Der Milliardär Daniel Trent braucht ein Date für die Hochzeit seines besten Freundes Grayson, aber er hat ein kleines Problem. Seine momentan engste Beziehung ist die zu seiner Homesitterin, Jackie Stone, die er nie wirklich kennengelernt hat. Als er nach einer Geschäftsreise früher nach Hause kommt und Jackie nackt in seiner Badewanne vorfindet, ist Daniel angenehm überrascht, festzustellen, dass die Frau, die er mag, absolut hinreißend ist.